การเตรียมสารสังเคราะห์ไตรเอโซลไกลโคไซด์ เพื่อศึกษาสมบัติการต้านมะเร็งท่อน้ำดี

รุ่งนภา แซ่เอ็ง; อุทัยวรรณ ศิริอ่อน

dc.contributor.author	รุ่งนภา แซ่เอ็ง	th
dc.contributor.author	อุทัยวรรณ ศิริอ่อน	th
dc.contributor.other	มหาวิทยาลัยบูรพา. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2019-03-25T09:09:56Z
dc.date.available	2019-03-25T09:09:56Z
dc.date.issued	2559
dc.identifier.uri	http://dspace.lib.buu.ac.th/xmlui/handle/1234567890/1911
dc.description.abstract	มะเร็งท่อน้ำดี (Cholangiocarcinoma หรือ CCA) เป็นมะเร็งของเซลล์เยื่องบุท่อน้ำดี ค่อนข้างพบน้อยในโลกตะวันตก แต่อุบัติการณ์ของมะเร็งท่อน้ำดีในไทย ในภาคตะวันออกเฉียงเหนือกลับมีสูงมากที่สุดในโลก โดยเฉพาะในจังหวัดขอนแก่น ในงานวิจัยนี้ได้ศึกษาการเตรียมอนุพันธุ์ triazoleglycoside เพื่อศึกษาการต้านมะเร็งน้ำดี ได้โดยทำการสังเคราะห์สารด้วยวิธีใหม่โดยแบ่งงานเป็นสามส่วน ได้สารเป็นสามกลุ่มใหญ่โดยกลุ่มแรกได้สังเคราะห์สารอนุพันธุ์ triazolylethyl-2,3-unsaturated-O-glycosides จำนวน 17 อนุพันธ์ ด้วยวิธีการทำปฏิกิริยาสามชนิด คือ O-glycosylation azidation และ click reaction ในหม้อปฏิกิริยาเดียว สารในกลุ่มที่สอง คือ 2,3-unsaturated-glycosyl triazoles จำนวน 30 อนุพันธ์ ด้วยวิธีการทำปฏิกิริยาสองชนิด glycosylation และ click reaction ในหม้อทำปฏิกิริยาเดียวได้สารที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งท่อน้ำดีคือ สาร 9a และ 9b และกลุ่มที่สาม คือสารอนุพันธุ์ 1,6-bis-triazole 2,3,4-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyls จำนวน 31 อนุพันธ์ซึ่งมีหมู่ triazole สองหมู่บนวงน้ำตาลในตำแหน่งที่ C-1 และ C-6 โดยทำปฏิกิริยาทั้งหมดสี่ขั้นตอน ได้สารที่มีฤทธิ์ต้านมะเร็งท่อน้ำดีคือ สาร 5ee	th_TH
dc.description.sponsorship	โครงการวิจัยประเภทงบประมาณเงินรายได้จากเงินอุดหนุนรัฐบาล (งบประมาณแผ่นดิน) ประจำปีงบประมาณ 2558	en
dc.language.iso	th	th_TH
dc.publisher	คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยบูรพา	th_TH
dc.subject	มะเร็งท่อน้ำดี	th_TH
dc.subject	สาขาวิทยาศาสตร์เคมีและเภสัช	th_TH
dc.subject	สารสังเคราะห์	th_TH
dc.title	การเตรียมสารสังเคราะห์ไตรเอโซลไกลโคไซด์ เพื่อศึกษาสมบัติการต้านมะเร็งท่อน้ำดี	th_TH
dc.title.alternative	Preparation of synthetic triazoleglycosides for cholangiocarcinoma tumor growth inhibitor	en
dc.type	Research	th_TH
dc.year	2559
dc.description.abstractalternative	Cholangiocarcinoma (CCA) is a primary cancer of the bile duct epithelial cells. The incidence of CCA is low in worldwide, however, it is very high in the north eastern part of Thailand especially in KhonKaen province. In this research works, we studied the preparation of triazoleglycoside analogues and their anticancer activities on CCA cell lines. Three type of triazoleglycoside were synthesized using new method. In the first part, we have successfully synthesized of seventeen derivatives of triazolylethyl 2,3-unsaturated O-glycoside in three steps-one-pot manner using sequential O-glycosylation-azidation and click reaction. In the second part, we have synthesized thirty analogues of 2,3-unsaturated-glycosyl trizoles in two steps-one-pot- manner using sequential O-glycosylation and click reaction. Of all synthetic analogs, compounds 9a and 9b showed good anticancer activity on CCA cell lines. In the third part, Thirty-one analogues of 1,6-bis-triazole 2,3,4-tri-O-acetyl-D-galactopyranosyl bearing two triazole group at C-1 and C-6 were synthesized via four steps. Compounds 5ee exhibited pronounced cytotoxicity against K-100 cholangiocarcinoma cells	en