การสังเคราะห์โครงสร้างบางส่วนของสารเลียนแบบผลิตภัณฑ์ธรรมชาติจากทะเลเพื่อตรวจสอบความสัมพันธ์ของโครงสร้างทางเคมีต่อฤทธิ์ทางชีวภาพ

Abstract

Prodigiosin สาร alkaloid สีแดง สกัดได้จากแบคทีเรียในกลุ่มสายพันธ์ serratia, streptomyces และ Barcillus ที่อยู่ในฟองน้ำ มีฤทธิ์ทางชีวภาพหลากหลาย งานวิจัยนี้ได้ทำการสังเคราะห์สารอนุพันธ์ prodigiosin ในส่วนของโครงสร้างด้านขวามือ คือวง B และ C ของสาร prodigiosin เพื่อศึกษาฤทธิ์ทางชีวภาพ และหาความสัมพันธ์ของโครงสร้างทางเคมีต่อการเพิ่มหรือลดฤทธิ์ทางชีวภาพ สารอนุพันธ์ใหม่ทั้งหมด 29 ชนิดถ๔กสังเคราะห์ขึ้นโดยปฏิกิริยา Friedel-Crafts alkylation ระหว่าง pyrrole ที่มีหมู่แทนที่ต่าง ๆ กันและ aldehyde หลายชนิด โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาคือ iodine ที่มีความปลอดภัยและราคาถูก นอกจากนี้ยังได้ศึกษาตัวเร่วปฏิกริยาชนิดอื่นคือ NbCl5 และ Bi(OTf)3 ในการสังเคราะห์สาร Prodigiosin ด้วยปฏิกิริยาของ pyrrole ต่าง ๆ และ triethyl orthoformate รวมถึงการใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาที่เป็น acid solid support คือ H2So4-Sio2 เพื่อสังเคราะห์สารอนุพันธ์ prodigiosin ในกลุ่ม tri-pyrrole ซึ่งพบว่าให้ร้อยละของผลิตภัณฑ์ที่เกิดขึ้นตั้งแต่ 17-99% สารอนุพันธ์ Prodigiosin ที่สังเคราะห์ได้ถูกนำไปตรวจสอบฤทธิ์ cytotoxic activity