การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล) อินโดลเป็นสารยับยั้งเอนไซม์แอลฟาอะไมเลสและแอลฟากลูโคซิเดสชนิดใหม่เพื่อพัฒนาเป็นยารักษาโรคเบาหวาน

จเร จรัสจรูญพงศ์; อนันต์ อธิพรชัย

การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล) อินโดลเป็นสารยับยั้งเอนไซม์แอลฟาอะไมเลสและแอลฟากลูโคซิเดสชนิดใหม่เพื่อพัฒนาเป็นยารักษาโรคเบาหวาน

dc.contributor.author	จเร จรัสจรูญพงศ์
dc.contributor.author	อนันต์ อธิพรชัย
dc.contributor.other	มหาวิทยาลัยบูรพา. คณะวิทยาศาสตร์
dc.date.accessioned	2020-02-19T04:09:30Z
dc.date.available	2020-02-19T04:09:30Z
dc.date.issued	2562
dc.identifier.uri	http://dspace.lib.buu.ac.th/xmlui/handle/1234567890/3782
dc.description.abstract	ในงานวิจัยนี้ได้พัฒนาวิธีการสังเคราะห์ 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล)อินโดล (4) แบบขั้นตอนเดียวด้วยปฏิกิริยาคัปปลิ้งของสารตั้งต้นสามองค์ประกอบ ได้แก่ อินโดล แอลดีไฮด์ และอะโรมาติกเอมีนชนิดเทอร์เทียรี่ภายใต้สภาวะที่มีบิสมัสไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนตเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากการศึกษาพบว่าสภาวะการทดลองที่ใช้บิสมัสไตรฟลูออโรมีเทนซัลโฟเนต 10 โมล% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ภายใต้การรีฟลักซ์ในตัวทาละลายไดคลอโรอีเทนได้สาร 3-(ไดเอริลเมธิล)อินโอล (4) เป็นผลิตภัณฑ์ที่ต้องการในร้อยละปานกลางถึงสูง งานวิจัยได้ศึกษาผลของอนุพันธ์เบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่แทนที่บนวงเบนซีนตาแหน่งที่ 4 ที่ใช้เป็นสารตั้งต้น ผลการศึกษาพบว่าเบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอน (เช่น คลอรีน โบรมีน ไนโตร) บนวงเบนซีนให้ผลิตภัณฑ์ในร้อบละที่สูงกว่าเบนซาลดีไฮด์ที่มีหมู่ให้อิเล็กตรอน (เช่น เมทอกซี่ ไฮ ดรอกซี่) นอกจากนี้ได้ศึกษาฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสของสารสังเคราะห์ที่ได้จากงานวิจัยและพบว่า สาร 4g แสดงฤทธิ์การยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสองในเกณฑ์ดี (% การยับยั้งที่ความเข้มข้น 1 มิลลิโมลาร์ เท่ากับ 65.47 ± 0.22%) ดังนั้น สามารถใช้สาร 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล) อินโดล (4g) เป็น Lead compound เพื่อนาไปพัฒนาไปเป็นเป็นสารยับยั้งเอนไซม์แอลฟากลูโคซิเดสชนิดใหม่เพื่อพัฒนาเป็นยารักษาโรคเบาหวานต่อไป	th_TH
dc.description.sponsorship	โครงการวิจัยประเภทงบประมาณเงินรายได้ จากเงินอุดหนุนรัฐบาล (งบประมาณแผ่นดิน) ประจำปีงบประมาณ พ.ศ. 2561	th_TH
dc.language.iso	th	th_TH
dc.publisher	คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยบูรพา	th_TH
dc.subject	โรคเบาหวาน	th_TH
dc.subject	สาขาวิทยาศาสตร์เคมีและเภสัช	th_TH
dc.title	การสังเคราะห์และฤทธิ์ทางชีวภาพของอนุพันธ์ 3-(N,N-ไดเมทธิลอะมิโนฟีนิลเอริลเมทธิล) อินโดลเป็นสารยับยั้งเอนไซม์แอลฟาอะไมเลสและแอลฟากลูโคซิเดสชนิดใหม่เพื่อพัฒนาเป็นยารักษาโรคเบาหวาน	th_TH
dc.title.alternative	Synthesis and biological evaluation of 3-(N,N-dimethylaminophenylarylmethyl) indole derivatives as new -amylase and -glucosidase inhibitors for potential development into anti-diabetic drugs	en
dc.type	Research	th_TH
dc.author.email	jaray@buu.ac.th	th_TH
dc.author.email	anana@buu.ac.th	th_TH
dc.year	2562	th_TH
dc.description.abstractalternative	In this research, a one-step synthesis of 3-(N,N-Dimethylaminophenylarylmethyl) indoles (4) via Bi(OTf)3-catalyzed one-pot three-component coupling reaction of indoles, aldehydes and tertiary aromatic amines was developed. After an extensive study, we found that the reaction employing 10 mol% of Bi(OTf)3 under refluxing dichloroethane gave the corresponding 3-(diarylmethyl)indoles (4) in moderate to high yields. The effect of substituents at C-4 position of benzaldehyde derivatives was also studied. The results showed that benzaldehyde derivatives with electron-withdrawing substituents at C-4 position of benzene ring such as Cl, Br and nitro gave the desired products in higher chemical yields than those of electron-donating substituents such as OMe and OH). Furthermore, the synthesized compounds were also evaluated for their -glucosidase inhibition and the 3-(N,N-Dimethylaminophenylarylmethyl)indole 4g exhibited promising -glucosidase inhibitory activity (65.47 ± 0.22% of inhibition at 1.0 mM). Thus, the 3-(N,N-Dimethylaminophenylarylmethyl)indole (4g) would be a lead compound for the development of -glucosidase inhibitory agent for the treatment of diabetics.	en