FeCI3 6H2O catalyzed three components aza-Friedel-Crafts reaction for the synthesis of N-Boc protected a-branched amines

Abstract

ในงานวิจัยนี้พบว่าสาร FeCl3•6H2O เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพในปฏิกิริยา aza-Friedel-Crafts ของสารตั้งต้น สามองค์ประกอบคือ arenes หรือ heteroarenes, tert-butyl carbamate และ aromatic aldehydes ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงโดยพบว่าเมื่อใช้ FeCl3•6H2O ปริมาณ 5 โมล% เร่งปฏิกิริยาของ 1,3,5-trimethoxybenzene 2-methyl furan หรือ 2-ethyl furan กับ tert-butyl carbamate และ aromatic aldehydes ในตัวทําละลายโทลูอีน ภายใต้สภาวะอุณหภูมิห้อง ได้สาร α-branched amines เป็นผลิตภัณฑ์ในร้อยละปานกลาง ถึงสูง ในขณะที่ปฏิกิริยาของ 2-methyl thiophene ซึ่งเป็นสารที่ไม่ว่องไว ต่อการเกิดปฏิกิริยา พบว่าให้ผลิตภัณฑ์α-branched amine ในร้อยละที่ต่ำ และปฏิกิริยาของ indole พบว่าได้ triarylmethane เป็นผลิตภัณฑ์หลัก ข้อดีของวิธีการในงานวิจัยนี้ คือ เป็นปฏิกิริยาการสังเคราะห์สารในขั้นตอนเดียว ภายใต้สภาวะที่ไม่รุนแรงตัวเร่งที่ใช้ในการเกิดปฏิกิริยาราคาไม่แพง หาซื้อได้ง่ายและใช้เพียงปริมาณเล็กน้อย