| dc.contributor.author |
อุทัยวรรณ ศิริอ่อน |
th |
| dc.contributor.other |
มหาวิทยาลัยบูรพา. คณะวิทยาศาสตร์ |
|
| dc.date.accessioned |
2019-03-25T09:04:25Z |
|
| dc.date.available |
2019-03-25T09:04:25Z |
|
| dc.date.issued |
2555 |
|
| dc.identifier.uri |
http://dspace.lib.buu.ac.th/xmlui/handle/1234567890/1307 |
|
| dc.description.abstract |
ศึกษาปฏิกิริยา O-glycosidation ระหว่างน้ำตาล tri-Oacetyl-D-glucal (1) กับ alcohols ชนิดต่าง ๆ โดยใช้ ammonium salt resins อย่างง่ายเป็นตัวช่วยให้เกิดปฏิกิริยา สำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ของ 2-deoxy-2-iodoglycosides ที่มีความเฉพาะเจาะจง โดยเลือกใช้เรซินทั้งหมด 16 แบบ ซึ่งถูกเตรยมขึ้นจาก commercial Merrifield's resins จำนวน 4 ตัวอย่างคือ SL HL PS และ EL ที่มีปริมาณของ chloride แตกต่างกัน คือ 0.93, 1.80, 2.80 และ 4.20 mmoVg ตามลำดับ ได้ร้อยละของผลิตภัณฑ์เรซินทั้ง 16 แบบ อยู่ในช่วง 90-100 เปอร์เซ็นต์ โดยเตรียมผ่าน 2 ปฏิกิริยา คือ 1) quaternization เพื่อทำให้เกิดเป็น ammonoum salt resin และ 2) anion exchange เพื่อทำการแลกเปลี่ยนชนิดของแอนไอออนอีก 4 ชนิด เป็น OMs, OAc, BF4 และ PF6 แอนไอออน จากนั้นนำเรซินทั้งหมด 16 ตัวอย่างไปศึกษาประสิทธิภาพการเป็นตัวช่วยเร่งปฏิกิริยา O-glycosidation ร่วมกับตัวเร่งปฏิกิริยาไอโอดีน โดยทำการหาสภาวะที่เหมาะสมจากน้ำตาลชนิด tri-O-acetyl-d-glucal (1) ทำปฏิกิริยากับ ethanol (2a) ที่อุณหภูมิต่ำ (10 องศาเซลเซียส) ในตัวทำละลาย dichloromethane เพื่อให้เกิดผลิตภัณฑ์เป็น 2-deoxy-2-iodoglycoside (3a) จากการทดลองพบว่าเรซิน HLA2 ให้ร้อยละ ของผลิตภัณฑ์สูงที่สุด เท่ากับ 83 เปอร์เซ็นต์โดยมี stereoisomer เป็นแบบ &-form เป็นหลัก (&:B =6:1) และจากนั้นนำสภาวะที่เหมาะสมที่สุดไปใช้ในการสังเคราะห์อนุพันธ์ให้มีความหลากหลายขึ้น โดยการเปลี่ยนชนิดของ alcohols เป็นแบบต่าง ๆ อีก 17 ชนิด ปรากฏว่าสามารถให้ผลิตภัณฑ์ที่มีความเฉพาะในร้อยละของผลิตภัณฑ์ปานกลางถึงสูง (23-83 เปอร์เซ็นต์) |
th_TH |
| dc.description.sponsorship |
ได้รับทุนอุดหนุนการวิจัยงบประมาณเงินรายได้ (เงินอุดหนุนจากรัฐบาล) มหาวิทยาลัยบูรพา ประจำปีงบประมาณ พ.ศ. 2555 |
en |
| dc.language.iso |
th |
th_TH |
| dc.publisher |
คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยบูรพา |
th_TH |
| dc.subject |
สาขาวิทยาศาสตร์เคมีและเภสัช |
th_TH |
| dc.subject |
เรซิน |
th_TH |
| dc.subject |
ไอออนิกพอลิเมอร์ |
th_TH |
| dc.title |
การใช้ ionic polymer เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาแบบนำกลับมาใช้ใหม่ได้สำหรับการสังเคราะห์ 2-deoxy-2-iodoglycosides |
th_TH |
| dc.title.alternative |
Ionic polymer as reused catalyst for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodoglycosides |
th_TH |
| dc.type |
Research |
|
| dc.year |
2555 |
|
| dc.description.abstractalternative |
O-Glycosidation of tri-Oacetyl-D-glucal (1) and several alcohols was studied using simple ammonium salt resins as polymer-assisted reaction for the selective synthesis of 2-deoxy-2-iodoglycosides. Sixteen ammonium salt resins were successfully prepared from four samples of commercial Merrified's resins including SL HL PS and EL having different loading chloride as 0.93, 1.80, 2.80 and 4.20 mmoVg respectively. All resins were obtained in high yields (90-100%) through 2 step reactions. First, the quarternization was carried out in order to get ammonium salt resins. Then, the second step was performed by anion exchange reaction with four different anions incliding ONs, OAc, BF4 and PF6 anion. After that, sixteen resins were investigated as an assisted catalyst of O-glycosidation in the present of iodine catalyst. Optimized reaction was employed tri-O-acetyl-D-glucal (1) as a model strating material reacted with ethanol (2a) at low temperature (-10 'C) in dichloromethane as a solvent yielding 2-deoxy-2-isodo-Oglysoside (3a) as a desired product. From this optimized condition, resin HLA2 was found to be the high efficient assisted catalyst affording high yield of desired product (3a) in 83% with &-form as a major (&:B = 6:1). Seventeen alcohols were further studied under optimized condition to obtain derivative products in moderated to high yields (23-83%) with high stereoselectivity |
en |