การสังเคราะห์และฤทธิ์ต้านการอักเสบของสาร 1, 1-บิส-(เฮทเทอโรเอริล) อัลเคนและอนุพันธ์

Abstract

ในงานวิจัยนี้ได้ประสบความสำเร็จในการหาวิธีการใหม่ในการสังเคราะห์สารประกอบ 1, 1-บิส (เฮทเทอโรเอริล) อัลเคนอย่างมีประสิทธิภาพด้วยปฏิกิริยา Friedel-Crafts ระหว่างสารอะโรมาติกหรือเฮเทอโรอะโรมาติก กับอัลดีไฮด์ทั้งชนิดอโรมาติกและอะลิฟาติกในตัวทำละลายโทลูอีนที่อุณหภูมิห้องโดยมีไอโอดีนเป็นตัวเร่งปฏิกิริยา นอกจากนี้ในงานวิจัยพังพบว่าสามารถทำปฏิกิริยาโดยใช้น้ำเป็นตัวทำละลาย แม้ว่าจะได้ผลิตภัณฑ์ในเปอร์เซ็นต์ที่ต่ำกว่าโทลูอีน แต่การใช้น้ำเป็นตัวทำละลายก็เป็นสิ่งที่น่าสนใจ เนื่องจากน้ำมีต้นทุนต่ำและไม่เป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อม วิธีนี้สามารถสังเคราะห์สารประกอบ 1, 1-บิส-(เฮทเทอโรเอริล) อัลเคนต่าง ๆ ได้ ในเปอร์เซ็นต์ปานกลางถึงสูง (31-99%) และใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาไอโอดีนซึ่งมีราคาถูกและไม่เป็นพิษต่อสิ่งแวดล้อม สารประกอบ1,1-บิส-(เฮทเทอโรเอริล) อัลเคนที่สังเคราะห์ได้นี้ถูกนำไปทดสอบความเป็นพิษต่อเซลล์แมคโครฟาจ RAW 264.7 จากผลการทดลองพบว่า สารประกอบ 1, 1-บิส-(เฮทเทอโรเอริล) อัลเคน ไม่แสดงความเป็นพิษต่อเซลล์แมคโครฟาจ RAW 264.7 นอกจากนี้เมื่อนำสารประกอบ 1, 1-บิส- (เฮทเทอโรเอริล)อัลเคนมาวิเคราะห์แอคทีวิตีของเอนไซม์ iNOS โดยหาปริมาณไนไตร์ท (nitrite) ที่เกิดจากการออกซิเดชั่นไนตริกออกไซด์ที่ผลิตโดยเอนไซม์ iNOS โดยเทียบกับผลการทดลองของสาร aminoguanidine ซึ่งเป็นสารต้านการอักเสบในปัจจุบัน พบว่า สารประกอบ 1,1-bis-[2(5-methylfuryl)]-4-niteophenyl methane (3e) มีฤทธิ์ยับยั้งการผลิตไนตรกออกไซด์ใกล้เคียงกับสารมาตรฐาน aminoquadinine ดังนั้นสาร 1, 1--bis-[2(5-methylfuryl)]-4-niteophenyl methane (3e) จึงมีแนวโน้มที่สามารถนำไปใช้เป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ได้อยู่ในกลุ่มสเตียรอยด์ได้