การสังเคราะห์และฤทธิ์ต้านแบคทีเรียของสารกลุ่ม 3-substituted indole และ 2-substituted pyrrole

Abstract

ในงานวิจัยนี้มีจุดมุ่งหมายในการสังเคราะห์สารประกอบ 3,3-bis(indoyl)arylmethanes ซึ่งเป็นอนุพันธ์ของ 3-substituted indoles จากปฏิกิริยาฟรีเดลคราฟท์ ของอนุพันธ์อินโดลกับแอลดีไฮด์ชนิดต่าง ๆ ภายใต้สภาวะที่มี FeCl36H2O 15 mol% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา ที่อุณหภูมิห้อง ในตัวทาละลายเมทานอล อะซีโทไนไทรล์ หรือไนโตรมีเทน โดยได้สารผลิตภัณฑ์ 3,3-bis(indoyl)arylmethanes 25 ชนิด จากนั้นนาสารสังเคราะห์ไปทดสอบฤทธิ์ยับยั้งประสิทธิภาพต้านแบคทีเรียเบื้องต้นและจากผลการทดสอบได้เลือกสารสังเคราะห์จานวน 9 ชนิด ได้แก่ สาร 4--(di(1H-indol-3 yl)methyl)phenol (3f) 3,3'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-indole) (3g) 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzene-1,2-diol (3h) 3,3'-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(1H-indole) (3j) 4-(bis(5-methoxy-1H-indol-3-yl)methyl)phenol (3n) 4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)phenol (3q) 3,3'-(phenyl-methylene)bis(6-fluoro-1H-indole) (3t) 4-(bis(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)phenol (3u) และ 5-(bis(6-fluoro-1H-indol-3-yl)methyl)-2-nitrophenol (3w) ไปทดสอบการยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียก่อโรคผ่านทางอาหารและทาให้อาหารเน่าเสียบางชนิด จานวน 7 ชนิด ได้แก่ Salmonella Enteritidis ATCC 13076, Salmonella Typhimurium ATCC 14028, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 11778 และ Bacillus subtilis ATCC 6633 ด้วยวิธี disc diffusion พบว่าสารสังเคราะห์ทั้ง 9 ชนิดสามารถยับยั้งแบคทีเรียแกรมบวกทั้ง 3 ชนิด ที่นามาทดสอบ ได้แก่ B. cereus ATCC 11778, B. subtilis ATCC 6633 และ S. aureus ATCC 25923 โดยมีขนาดของ inhibition zone อยู่ในช่วง 7.00±0.00 - 16.33±0.58 มิลลิเมตร โดยสาร 3u มีฤทธิ์ในการยั้บยั้งสูงที่สุดเมื่อพิจารณาค่า MIC และค่า MBC ของสารทดสอบต่อ B. cereus, B. subtilis และ S. aureus พบว่ามีค่าต่างกันเกิน 4 เท่า แสดงว่าสารต้านจุลินทรีย์มีฤทธิ์แบบยับยั้ง อย่างไรก็ตามพบว่าสารสังเคราะห์ไม่สามารถยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียแกรมลบทั้ง 4 ชนิด