วิธีการสังเคราะห์แบบสะอาดของสารลดแรงตึงผิวชนิดที่มี sugar-triazole เป็นองค์ประกอบโดยใช้ของเหลวไอออนิกที่สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้เป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา

Abstract

ศึกษาการสังเคราะห์แบบสะอาดของสารลดแรงตึงผิวชนิด sugar-triazole surfactants โดยใช้ของเหลวไอออนิกที่สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้เป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยา จากการศึกษาพบว่าของเหลวไอออนิก ที่มีชื่อว่า butylpyridinium bromide ([bpy][Br]) มีประสิทธิภาพการเป็นตัวทำละลายและตัวเร่งปฏิกิริยาสูงที่สุด ในสภาวะที่ใช้ตัวทำละลายร่วม (co-solvent) เป็น CH2Cl2 และใช้สารเพิ่มประสิทธิภาพ (additive) เป็น AgOTf ให้ผลิตภัณฑ์เป็นสารชนิด acetyl sugar-triazole surfactants (5, 6) ในร้อยละที่ดีถึงสูง (58-82%) จากสารตั้งต้น alkyne (4a-4g) ที่หลากหลาย จากนั้นนำสารผลิตภัณฑ์ 5 และ 6 ที่ได้มาทำปฏิกิริยา deacetylation ให้ได้ ผลิตภัณฑ์เป็นสารประเภท deacetyl sugar-triazole surfactants 7 และ 8 ในร้อยละของผลิตภัณฑ์ที่สูง (82-99%) ในสภาวะที่เป็นเบส NaOH ในตัวทำละลาย MeOH:H2O (4:1) ที่อุณหภูมิ 0 องศาเซลเซียสถึงอุณหภูมิห้อง เป็นเวลา 1.5 ชั่วโมง และจากการตรวจสอบการนำกลับมาใช้ใหม่ของของเหลวไอออนิกชนิด ([bpy][Br]) พบว่า สามารถนำกลับมาใช้ใหม่ได้ถึง 4 ครั้ง โดยไม่สูญเสียประสิทธิภาพ