การสังเคราะห์และฤทธิ์ต้านแบคทีเรียของสารกลุ่ม 3-substituted indole และ 2-substituted pyrrole

Abstract

ในงานวิจัยนี้มีจุดมุ่งหมายในการสังเคราะห์สารประกอบ 3-substituted indole และ 2-substituted pyrrole ชนิดต่าง ๆ จากปฏิกิริยา 4 ชนิด ได้แก่ 1) ปฏิกิริยา Fridel-Crafts ของสารประกอบ indole หรือ pyrole กับ methyl orthoformate ภายใต้สภาวะที่มี Bi(OTf)3 10 mol% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 2) ปฏิกิริยา Friedel-Crafts ของสารตั้งต้นสามองค์ประกอบ ได้แก่ สารประกอบ indole aldehyde และ N,N-dimethylaniline ภายใต้สภาวะที่มี Bi(OTf)3 10 mol% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา 3) ปฏิกิริยา Friedel-Crafts ของ benzyl[(5-methyl-furan-2-yl)-(4-nitrophenyl)methyl]carbamate กับอนุพันธ์ indole และ pyrrole ชนิดต่าง ๆ ภายใต้สภาวะที่มีไอโอดีน 10 mol% เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา และ 4) ปฏิกิริยา Friedel-Crafts ของสารตั้งต้นสามองค์ประกอบ ได้แก่ indole 2-methylfuran และ methyl orthofromate ภายใต้สภาะวะที่มี Bi(OTf)3 10 mol% โดยได้สารผลิตภัณฑ์กลุ่ม 3-substituted indole 17 ชนิด และอนุพันธ์ของ 2-substituted pyrrole 4 ชนิด จากนั้นนำสารสังเคราะห์ไปทดสอบฤทธิ์ยับยั้งประสิทธิภาพต้านแบคทีเรียเบื้องต้นและจากผลการทดสอบได้เลือกสารสังเเคราะห์จำนวน 4 ชนิด ได้แก่ Tris-[1H-indol-3-yl] methane (3a), Tris-[3-indolyl]-6-fluoromethane (3b) Tris-[5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl] methane (3f) และ 3,3´-((5-methyl furan-2-yl) methylene) bis(1H-indole) (9a) ไปทดสอบการยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียก่อโรคผ่านทางอาหารและทำให้อาหารเน่าเสียบางชนิด จำนวน 7 ชนิด ได้แก่ Salmonella Enteritidis ATCC 13076, Salmonella Typhimurium ATCC 14028, Escherichia coli ATCC 25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853, Staphylococcus aureus ATCC 25923, Bacillus cereus ATCC 11778 และ Bacillus subtilis ATCC 6633 ด้วยวิธี disc diffusion พบว่าสารสังเคราะห์ทั้ง 4 ชนิด สามารถยับยั้งแบคทีเรียแกรมบวกทั้ง 3 ชนิด ที่นำมาทดสอบ ได้แก่ B. cereus ATCC 11778, B. subtilis ATCC 6633 และ S. aureus ATCC 25923 โดยมีขนาดของ inhibition zone อยู่ในช่วง 7.33±0-11.16 ± 0.4 มิลลิเมตร โดยสาร tris-[3-indolyl]-6-fluoromethane (3b) มีฤทธิ์ในการยั้บยั้งสูงที่สุด อย่างไรก็ตามพบว่าสารสังเคราะห์ไม่สามารถยับยั้งการเจริญของแบคทีเรียแกรมลบทั้ง 4 ชนิด